Haloalkaner har et rikt utvalg av kjemiske egenskaper, primært som involverer substitusjons- og eliminasjonsreaksjoner. De kan også gjennomgå reduksjon og reaksjoner med metaller.
Nærmere bestemt:
Kjernekjemiske reaksjoner
Substitusjonsreaksjon (hydrolyse)
Dette er den mest grunnleggende reaksjonen til haloalkaner, og alle haloalkaner kan gjennomgå denne reaksjonen.
Reaksjonsbetingelser: NaOH vandig løsning, oppvarming
Bindingsbrytende natur: Ved å bryte C-X-bindingen, erstattes halogenatomet (X) med en hydroksylgruppe (-OH).
Reaksjonsligning:
R-X + NaOH →
△ Vann
R−OH + NaX
R-X+NaOH
Vann
△
R−OH+NaX (R representerer en hydrokarbongruppe)
Andre typer: Foruten hydrolyse, kan haloalkaner også gjennomgå alkoksysubstitusjon for å danne etere, cyanosubstitusjon for å forlenge karbonkjeden, ammonolyse for å danne aminer og reaksjon med sølvnitratalkoholløsning for å danne sølvhalogenidutfellinger. Dette resultatet kan brukes til å identifisere typene haloalkaner.
Eliminasjonsreaksjon (eller eliminering av hydrokarboner) Under spesifikke forhold blir et lite molekyl eliminert for å danne et umettet hydrokarbon. Strukturelle krav gjelder.
Reaksjonsbetingelser: NaOH alkoholløsning, oppvarming
Strukturelle krav: Karbonatomet ved siden av karbonatomet bundet til halogenatomet må ha et hydrogenatom. For eksempel kan ikke CH3Cl og (CH3)3CCH2Cl gjennomgå eliminasjonsreaksjoner.
Bindingsbrytende essens: Samtidig brudd av C-X-bindinger og tilstøtende C-H-bindinger, fjerner det lille HX-molekylet.
Reaksjonsligning:
RCH2CH2X + NaOH →
△ Alkohol
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH2CH2X + NaOH
Alkohol
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Produktbeskrivelse: Hvis tilstøtende karboner i molekylet alle er festet til halogenatomer, kan det dannes en dien- eller karbon-karbon-trippelbinding, etter Zaitsevs regel.